Jurnal Praktikum Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat

 

Jurnal Praktikum Kimia Organik II Percobaan 3

 “Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat”

 

                                    NAMA             : MUHAMAD KHOIRUL ABDILLAH 

NIM                 : A1C118040

KELAS            : REGULER C 2018

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020 

 

Percobaan 3

I. Judul                        : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat

II. Hari/Tanggal          : Kamis/ 22 Oktober 2020

III. Tujuan                   : Dilakukan percoaan ini bertujuan untuk :

1.    Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salsilat dari bahan baku asam salsilat dan asam asetil anhidrat.

2.    Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salsilat.

IV. Landasan Teori

                Asam Salisilat memiliki rumus molekul C₆H₄COOHOH berbentuk Kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 gram/mol dengan titik leleh sebesar 156^◦C. mudah melarut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyumbling tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbondioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200^◦C. Asam salisilat (C-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bi-fungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi hidroksil. Bila direaksikan dengan anhidrat asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (Aspirin) (Ganiswarna, 2015).

            Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik dan sebagai anti-piatelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri coroner (jantung) dan didalam vena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telah digunakan untuk mengatsi anak-anak yang mengalami sindrom barter, dan juga dalam meningkatkan penutup patent diictus arteriosus (PDA) hubungan abnormal antara arteri utama yang terhubung ke jantung dan srteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir (Damanhuri, 2010).

            Asetilisasi adalah terjadinya penggantian atom H pada gugus OH dari asam salsilat dengan gugus asetil dan asam asetil anhidrat. Aspirin adalah zat sintetik partama didunia. Obat ini sering digunakan sebagai analgesic untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai anti piretik untuk mengurangi damam serta sebagai anti-inflamatasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin merupakan obat analgesic, antiflamasi dan antipresik yang sangat luas penggunaannya. (Siswanto, 2016).

            Asam asetil salisilat atau banyak dikenal sebagai aspirin adalah turunan salisilat yang merupakan protipe obat antiinflanasi non steroid. Aspirin  dan NSAIDs lainnya bekerja dengan car bekerja menghambat siklooksigenase (COX ½) yang mengakibatkan penurunan produksi prostaglandin. Berbeda dengan analgesic opioid dan parasetamol, hal ini tidak hanya mengurangi sakit/nyeri, tetapi juga inflasi sehingga digunakan pada pengobatan berbagai kondisi akut dan kronik yang menimbulkan nyeri dan inflasi (Diyah, 2014).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat:                                        

1.      Gelas kimia 500 ml                    

2.      Erlenmeyer 100 ml                

3.      Pipet tetes

4.      Batang pengaduk 

5.      Corong Buchner 

6.      Plat TLC   

5.2 Bahan:

1.      Anhidrida asetat 4 ml

2.      Asam salisilat kering 2,5 gr

3.      Alkohol 95%

4.      FeCl3

5.      Etanol – air 50%

6.      Asam sulfat pekat

VI. Prosedur Kerja 

1)      Kedalam Erlenmeyer 100 ml di masukkan 2,5 gram asam salisilat kering dan ditambahakan anhidrat asam asetat 4 ml dan H₂SO₄ pekat sebanyak 2 tetes.

2)      Setelah bercampur kemudian di kocok sambil di panaskan pada suhu 50-60⁰C selama 15 menit di atas penangas air.

3)      Kemudian dimasukkan 50 ml air kedalam larutan secara hati-hati dan didinginkan dalam ice bath. Setelah Kristal terbentuk kemudian saring  menggunakan corong Buchner kemudian cuci dengan air dingin/air es.

4)      Kemudian masukkan produk kedalam Erlenmeyer, ditambahkan 50% etanol-air lebih kurang 5 ml kemudian di panaskan diatas hot plate hingga semua Kristal melarut.

5)      Dalam keadaan panas saring Kristal yang terbentuk menggunakan kertas saring lipat jika masih ada residu.

6)      Didinginkan filtrate dan masukkan kedalam Erlenmeyer selama 15 menit bila terbentuk Kristal.

7)      Disaring Kristal menggunakan corong Buchner, cuci dengan air dingin dan biarkan mengering.

8)    Dihitung % hasil yang terbentuk dengan cara di timbang dahulu.

Menentukan kemurnian dengan cara TLC

1.      Pada langkah 7 di larutkan sedikit aspirin dengan menggunakan etanol-air 50%.

2.      Totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dengan menggunkan plat TLC dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri) dengan plat TLC

3.      Kedalam beker glass 100 ml tuangkan 5ml eluen (alcohol 95%), dengan keadaan berdiri letakkan plat TLC tersebut kedalamnya dan tutup dengan alumunium foil.

4.      Bila jarak eluen mancapai batas garis atas ujung plat TLC maka berhentikan proses elusi.

5.      keringkan plat TLC tersebut dan diidentifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.

6.      Gambar spot/noda yang didapat dengan menggunakan pensil dan tentukan harga Rf-nya.

 

Berikut ini link video yang berhubungan dengan pembuatan asam asetil salisilat (aspirin):

https://youtu.be/7u0lXd69iX4

Permasalah :

1.      Apa fungsi dari proses rekristalisai?

2.      Mengapa harus dilakukan kristalisasi kembali Kristal yang di dapat?

3.      Apa fungsi plat TLC dalam pembentukan asam salisilat?